《有机化学》教学大纲

课程名称：有机化学

课程编号：09110020

课程性质：必修

开设课程教研室：有机教研室

学时：108  

适用专业、年级：化学专业  二年级

要求先修课程：无机化学

教材：《有机化学》五所师大合编，曾昭琼主编，高等教育出版社，第三版， 93年5月出版

参考书：

1、 《有机化学》，胡宏纹主编，人民教育出版社，第二版，90年5月出版

2、 《有机化学》，陈光绪主编，北京师范大学出版社，90年4月出版

3、 《有机化学》，王积涛主编，南开大学出版社，93年9月出版

4、 《有机化学学习及解题指导》，冯金城、郭生主编，科学出版社，99年9月出版

5、 《有机化学习题精选》，樊杰、葛树丰等编，北京大学出版社，95 年9 月出版

一、本课程的地位、作用和任务

《有机化学》是高等院校化学专业学生必修的一门重要基础理论课。是在学习无机化学的基础上，再来系统地学习各类有机化合物的结构、性质，相互转变关系及其内在联系。要求学生掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本技能，了解学科领域的新成果和发展动态，培养学生灵活动用、综合分析和解决问题的能力，为今后从事化学化工方面或中等学校的教学打下坚实的基础。

说明：

1、本大纲主要根据（曾昭琼主编）《有机化学》拟定。各章要求分“熟悉掌握”“一般掌握”“了解”三类，分别以符号“* * *” “* *” “*”来表示。

2、本课程分两学期进行，周学时“4”，总学时108，习题课8学时，实际讲课100学时。

3、根据具体情况，20、21章可少讲，15、16、22章可以让学生自学。

各章学时安排如下：

    章  节                 学时     章  节                    学时        

1、绪论                      3      12、羧酸                    6

2、烷烃                      5      13 、羧酸衍生物             8                    3、单烯烃                    5      14、含氮有机化合物          8

4、炔烃和二烯烃              5      15、含硫和含磷有机化合物    0

5、脂环烃                    3      16、元素有机化合物          0

6、对映异构（立体化学）      6      17、周环反应                4

7、芳烃                      7      18、杂环化合物              6

8、现代物理实验方法的应用    8      19、碳水化合物              5

9、卤代烃                    6      20、蛋白质和核酸            3

10、醇、酚、醚               8      21、萜类和甾族化合物        2

11、醛和酮                   12      22、合成高分子化合物       0

二    教学内容

第一章 绪论（3 学时）

一、有机化合物及有机化学 *

二、有机化合物的特点* *

1   组成与结构方面的特点

2   性质方面的特点

三、有机化合物中的共价键

1   共价键结构理论

（1）路易斯结构式 * * *

（2）原子轨道 * * *

（3）价键法 * * *

（4）分子轨道法 *

（5）原子轨道的杂化 * * *

2   共价键参数 * * *

（1）键长

（2）键角

（3）键能

（4）键的极性

3          共价键的断列

四、诱导效应 * * *

五、有机化合物的分类 *

第二章  烷烃（5学时）

一、同系列及分子通式 * * *

二、同分异构现象 * * *

1  异构现象

2  伯、仲、叔、季碳原子

三、烷烃的命名

1  普通命名法 * *

2  烷基 * * *

3  系统命名法 * * *

四、烷烃的结构

1  烷烃的构型 * * *

（1）碳原子的四面体概念

（2）碳原子的SP³杂化

2  烷烃的构象

五、烷烃的物理性质 * *

六、烷烃的化学性质

1  燃烧反应 *

2  热裂反应 *

3  卤代反应 * * *

七、烷烃的卤代反应历程 * * *

1  反应历程——自由基链锁反应

2  烷烃卤代反应的相对反应活性与自由基的稳定性

八、过渡状态理论 * * *

1  反应热

2  活化能与过渡状

九、烷烃的来源和制备 *

第三章  单烯烃（5学时）

一、烯烃的结构 * * *

二、同分异构现象和命名 * * *

1        构造异构

2        顺反异构

3  系统命名法

4  Z-E标记法——次序规则

三、物理性质 *

四、化学性质

1  催化氢化 * *

2  亲电加成 * * *

（1） 与卤化氢的加成

（2） 与其他酸的加成

（3） 与卤素的加成

（4） 硼氢化反应

3  自由基加成 * * *

4  氧化反应 * * *

（1） 高锰酸钾氧化

（2） 臭氧氧化

（3） 催化氧化

5  α-H（烯丙氢）的卤代 * * *

6  聚合反应 * *

五、烯烃的制备 * *

六、烯烃的亲电加成反应历程和马尔可夫尼可夫规则 * * *

1  烯烃的亲电加成反应历程

2  马尔可夫尼可夫规则的解释和碳正离子的稳定性

第四章  炔烃和二烯烃（5学时）

Ⅰ.炔烃：

一、炔烃的结构 * * *

二、炔烃的命名 * *

三、炔烃的物理性质 *

四、炔烃的化学性质

1   亲电加成 * * *

2          水化 * * *

3          氧化 * *

4   炔化物的生成 * * *

5   炔烃的还原 * * *

五、乙炔 *

六、炔烃的制备 *

Ⅱ. 二烯烃：

一、            二烯烃的分类和命名

1  分类 *

2  命名 * *

二、共轭二烯烃的结构 * * *

1  1，3-丁二烯的结构

2  分子轨道法的描述

三、共轭二烯烃的特性反应* * *

1   1，2—加成和1,4—加成

2  双烯合成——狄尔斯—阿德尔反应

四、共轭效应 * * *

1  共轭体系的类型

2  共轭效应的传递

3  共轭效应的相对强度

五、速度控制与平衡控制 * * *

第五章  脂环烃 （3学时）

一、脂环烃的分类及命名

1   脂环烃的分类 * *

2   脂环烃的命名 * * *

二、脂环烃的性质 * * *

1   物理性质与燃烧热 *

2        化学性质 * * *

（1） 小环烷烃的特性 * * *

（2） 普通环的性质 * *

三、脂环烃的结构

1  张力学说和环丙烷的结构 * * *

2  环丁烷和环戊烷的结构

３　环己烷的构象 * * *

（１）　两种极限构象——椅式和船式

（２）　直立键(a键)和平伏键(e键)

（３）　单取代环己烷的构象

（４）　多取代环己烷的构象

（５）　十氢萘的构型和构象　*

四、脂环烃的制法

第六章  对映异构（6学时）

一、物质的旋光性 * *

1   平面偏振光和物质的旋光性

2   旋光仪和比旋光度

二、对映异构现象与分子结构的关系 * * *

1  对映异构现象的发现

2  手性和对称因素

三、含一个手性碳原子化合物的对映异构 * * *

1  对映体

2  外消旋体

3  构型的表示方法——费歇尔投影式

四、含两个手性碳原子化合物的对映异构 * * *

1        含两个不同手性碳原子的化合物

（1） 对映异构体的数目

（2） 非对映体

2        含两个相同手性碳原子的化合物

（1） 对映异构体的数目

（2） 内消旋体

五、构型的 R、S命名规则 * * *

六、环状化合物的立体异构 * *

七、不含手性碳原子化合物的对映异构 *

1  丙二烯型化合物

2  单键旋转受阻碍的联苯型化合物

3  含有其它手型中心的化合物

八、外消旋体的拆分 *

九、亲电加成反应的立体化学 * * *

第七章    芳 烃（7学时）

一、苯的结构 * * *

1  凯库勒(Kekule)结构式

2  分子轨道理论

3  共振论

4  苯的构造式的表示法

二、同分异构现象和命名 * *

1  同分异构

2  命名

三、物理性质*

四、化学性质

1   亲电取代反应 * * *

(1) 反应历程

(2) 卤代反应

(3) 硝化反应

(4) 磺化反应

(5) 傅瑞德尔—克拉夫茨(Friedel—Crafts)反应

2   加成反应 * *

3   氧化反应 * *

4   环上侧链的反应 * * *

(1) 侧链卤化

(2) 侧链氧化

五、苯环亲电取代的定位规律 * * *

1   取代基的分类

2   定位效应的理论解释

3   取代定位规律的应用

六、稠环芳烃

1   萘的结构 * *

2   萘的性质 * *

(1) 亲电取代反应

(2) 氧化反应

(3) 加氢反应

3   蒽和菲 *

4   其它稠环芳烃 *

七、 非苯芳烃 * *

1  休克尔规则

2        非苯芳烃化合物

第八章  现代物理实验方法的应用（8学时）

一、  电磁波谱的一般概念 * *

二、 紫外光谱

1   紫外光谱及其产生（电子跃迁的类型）* * *

2   Lambert—Beer定律和紫外光谱图 * * *

3   紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 * * *

三、 红外光谱 * * *

1   红外光谱产生的基本原理

2   红外光谱图的表示方法

3   红外光谱与有机化合物分子结构的关系

4   红外光谱图解析举例

四、核磁共振谱 * * *

1   核磁共振谱产生的基本原理

2   化学位移

(1) 屏蔽效应

(2)化学位移的测定

(3)结构对化学位移的影响

3   峰面积与氢原子数目

4   峰的裂分和自旋偶合

5   磁等同和磁不等同质子

6   核磁共振谱图解析举例

五、质谱简介 *

第九章  卤代烃（6学时）

一、卤代烃的结构特征 * * *

二、卤代烃的分类和命名 * *

三、卤代烃的物理性质 *

四、卤代烃的化学性质 * * *

五、亲核取代反应历程 * * *

1   两种历程

(1) 双分子亲核取代反应S_N2

(2) 单分子亲核取代反应S_N1

2   S_N1和S_N2反应的立体化学

3   影响亲核取代反应的因素

(1) 烷基的结构

(2) 离去基团的性能

(3) 试剂的亲核性

(4) 溶剂效应

六、卤素位置对反应活性的影响 * * *

1   卤乙烯型和卤代芳烃化合物

2   烯丙基型卤化物和卤苄

3   卤代脂环化合物

七、卤代烃的制法 *

八、多卤烃及氟代烃的特性 *

1   多卤烃的特性

2        氟代烃的特性

3         

第十章   醇、 酚、 醚 （8学时）

Ⅰ 醇

一、醇的分类 * *

二、醇的命名 * *

1   普通命名法

2   系统命名法

三、醇的物理性质 * *

四、醇的化学性质 * * *

1   与活泼金属的反应

2   取代反应

(1) 与氢卤酸的反应

(2) 与卤化磷的反应

（3）与无机酸的反应

3   脱水反应

4   氧化和脱氢反应

5   多元醇的特性

五、消除反应 * * *

1   消除反应的历程

2   消除反应的取向

3   消除反应中卤代烷的活性

4   消除反应中的立体化学

5   消除反应和亲核取代反应的竞争

(1) 烷基影响

(2) 试剂的影响

(3) 溶剂及温度的影响

Ⅱ   酚

一、酚的结构及命名 * *

二、酚的来源及工业制法 *

三、物理性质 * *

四、化学性质 * * *

1   与氧氢键断裂有关的反应

(1) 酸性

(2) 与三氯化铁的显色反应

2   苯环上的取代反应

(1) 磺化反应

(2) 卤代反应

(3) 硝化反应

(4) 与甲醛的缩合反应

3   氧化、还原反应

Ⅲ    醚

一、醚的结构与命名 * *

二、物理性质 * *

三、化学性质 * * *

1   佯盐的形成

2   醚键的断裂

3   过氧化物的形成

四、环醚和冠醚

1   环醚 * * *

2   冠醚 *

第十一章  醛和酮 (12学时)

一、醛、酮的分类，异构和命名 * *

二、醛、酮的物理性质 *

三、醛、酮的化学性质 * * *

1   羰基的结构特征及醛酮的反应性能

2   亲核加成反应 * * *

(1) 与含碳亲核试剂加成

(2) 与含氮亲核试剂加成

(3) 与含硫亲核试剂加成

(4) 与含氧亲核试剂加成

3   α—活泼氢原子所引起的反应 * * *

(1) α—碳上氢原子的活泼性

(2) 醇醛或醇酮缩合反应

(3) 醛或酮的交叉缩合反应

(4) 卤代与卤仿反应

4   其他负碳离子对羰基的加成反应

(1) 安息香缩合*

(2) 魏梯希 (Wittig)反应 * *

5   氧化反应

(1) 康尼查罗(Cannizzaro)反应 * * *

(2) 醛的氧化反应 * * *

(3) 酮的氧化反应 * *

6   还原反应 * * *

四、亲核加成反应历程

1          羰基的亲核加成反应历程 * * *

2          羰基加成反应的立体化学 * *

五、醛、酮的制法 * *

六、不饱和醛酮

1   α，β不饱和醛酮的化学性质　*　*

（1）亲电加成反应

（2）亲核加成反应

（3） 麦克尔(Michael)加成

（4） 插烯作用(插烯系规则)

2   乙烯酮　*

3   醌类　*

第十二章  羧酸（6学时）

一、羧酸的分类和命名 * *

二、物理性质 *

三、化学性质

1   酸性与成盐反应 * * *

2   羧酸衍生物的生成 * * *

（1） 形成酰卤的反应

（2） 形成酸酐的反应

（3） 酯化反应

（4）形成酰胺的反应

3   还原反应 * *

4  α-H的卤代反应 * *

5   脱羧反应 *

6   二元酸的热解反应 * *

四、 脱羧的来源和制备 * *

五、 取代羧酸

1    羟基酸 * *

2    羰基酸 * *

3    取代酸的特性反应 * * *

六、 影响羧酸酸性的因素

1    诱导效应 * * *

2    共轭效应 * *

3    场效应 *

第十三章    羧酸衍生物（8学时）

一、            羧酸衍生物的分类和命名 * *

二、            羧酸衍生物的物理性质  *

三、羧酸衍生物的化学性质

1   水解 * * *

2   醇解 * * *

3   氨解 * * *

4   还原反应 * * *

5   与格式试剂的作用 * * *

6   酰胺的特性

（1） 酸碱性 * *

（2） 与次卤酸盐反应（霍夫曼降级反应） * * *

（3） 脱水反应 *

7              酯缩合反应 * * *

四、的水解反应历程

（1）碱催化的反应历程

（2）酸催化的反应历程

五、乙酰乙酸乙酯

1   互变异构现象 * * *

2   酮式分解和酸式分解 * * *

3  α-亚甲基上的烃基化和酰基化 * * *

4   在合成上的应用 * * *

六、丙二酸二乙酯 * * *

七、油脂与合成洗涤剂 *

1   油脂

（1） 组成和结构

（2） 性质

2    肥皂与合成洗涤剂

3    磷脂和生物膜

八、  碳酸衍生物

1     碳酰氯（光气）* *

2    碳酰胺 * *

（1） 氨基甲酸酯

（2） 脲(尿素)

九、  有机合成路线 * *

（一）、合成设计的相关要素

1    碳架的形成

（1） 碳链的增长

（2） 碳链的减短

（3） 碳环的合成

2   官能团的引入

3  立体控制

（二）、合成路线设计

第十四章  有机含氮化合物（8学时）

Ⅰ  硝基化合物

一、硝基化合物的分类及命名 *

二、硝基化合物的物理性质 *

三、硝基的结构 * *

四、硝基化合物的化学性质

1   互变异构现象 * *

2   硝基的还原反应 * *

3   硝基对苯环邻、对位上取代基的影响 * *

（1） 增强卤素原子的活泼性

（2） 增强甲基氢原子的活泼性

Ⅱ 胺类

一、胺的分类和命名 * *

二、胺的物理性质 *

三、胺类的立体化学 *

四、胺的化学性质

1   碱性 * * *

2   烷基化反应 *

3   酰化和磺酰化反应 * * *

4   与亚硝酸反应 * *

5   苯胺的特性反应 * *

五、胺的制法 * *

六、季铵盐和季铵碱

1   命名 * *

2   性质 * *

3   彻底甲基化和霍夫曼消除反应 * * *

4   相转移催化剂 * * *

Ⅲ  重氮化合物和偶氮化合物

一、芳香族重氮化反应 * * *

二、重氮盐的性质

1   放出氮气的取代反应 * * *

（1） 被卤素或氰报取代

（2） 被硝基取代

（3） 被羟基取代

（4） 被氢原子取代

（5） 取代反应在合成上的应用

2    还原反应 * *

3    偶合反应 * * *

三、重氮甲烷的性质

1   与含有活泼氢的化合物反应 * *

2   与醛、酮反应 * *

3   卡宾(Carbene) * *

Ⅳ 分子重排

一、  亲核重排 * * *

二、亲电重排 *

三、自由基重排 *

四、芳香族重排 *

第十五章 含硫和含磷有机化合物（自学）

一、            硫、磷原子的成键特征 * *

二、含硫有机化合物

1   结构类型和命名 *

2   硫醇和硫酚 * *

3   硫醚、亚砜和砜 *

三、有机硫试剂在有机合成上的应用 * *

四、磺酸及其衍生物 *

五、含磷有机化合物

1   分类和命名 *

2   膦及季粼盐 *

3          有机磷农药 *

第十六章  元素有机化合物（自学）

一、元素有机化合物的分类和重要性 * *

二、            C—M键的一般合成方法 * *

三、            机锂化合物 *

四、            有机硼化合物 *

五、            有机硅化合物 *

六、            过渡金属π络合物 *

第十七章   周环反应（4学时）

一、            环反应的理论 * * *

1   周环反应

2   轨道和成键

3   前线轨道理论

二、电环化反应 * * *

三、环加成反应 * * *

四、σ键迁移反应 * *

第十八章  杂环化合物(6学时)

一、杂环化合物的分类和命名* *

二、五元杂环化合物

1   吡咯、呋喃、噻吩 * * *

（1）结构 * * *

（2）物理性质 *

（3）化学性质 * * *

2   噻唑和咪唑 *

3   五元杂环衍生物——糠醛 * *

三、六元杂环化合物

（一）、 吡啶 * * *

1    吡啶的结构 * * *

2    物理性质 *

3    吡啶及其衍生物的碱性 * * *

4    化学反应 * * *

(1)  氮原子的反应

(2)  亲电取代反应

(3)  亲核取代反应

(4)  氧化还原反应

（二）、嘧啶 * *

四、稠杂环化合物

1   吲哚 * *

2   喹啉和异喹啉 *

（1） 结构和性质

（2） 喹啉的合成一斯克劳普反应

3    嘌呤 * *

五、生物碱 *

1   生物碱的一般性质

2   生物碱的提取方法

第十九章 碳水化合物（5学时）

Ⅰ 单糖

一、单据的链状结构与构型 * * *

二、单糖的环状结构

1   环状结构的确定 * * *

2   哈武斯（Haworth）透视式 * * *

3   单糖的构象 * *

三、单糖的化学性质

1   氧化反应 * * *

（1） Benedict或Tollen试剂

（2） 溴水

（3） 稀硝酸

2    异构化反应 * * *

3    还原反应 * *

4    糖脎的形成 * * *

5    苷的形成与性质 * *

四、重要的单糖及其衍生物

1   葡萄糖 * *

2   果糖 * *

3   核糖与α—去氧核糖 * * *

4   氨基糖 *

5   维生素C *

Ⅱ 双糖 * *

一、蔗糖

二、麦芽糖

三、纤维二糖

四、乳糖

Ⅲ   多糖 *

一、淀粉

二、纤维素及其应用

三、糖原

第二十章   蛋白质和核酸（3学时）

一、氨基酸 * *

1   氨基酸的结构、命名和分类

2   氨基酸的构型

3   氨基酸的性质

4   氨基酸的制法

二、多肽 *

1   肽和肽键

2   多肽结构测定和端基分析

三、蛋白质 *

1   蛋白质的结构

2   蛋白质的性质

四、酶

1   酶的组成 *

2   酶催化反应的特异性 * *

五、核酸 * *

1   核苷酸

2   核酸的结构

4          核酸的生物功能

第二十一章  萜类和甾族化合物（2学时）

Ⅰ 萜类化合物

一、萜的涵义和异戊二烯规律 * *

二、萜的分类，命名 * *

三、萜类化合物

1   链状单萜类化合物 * *

2   单环单萜类化合物 * *

3   双环单萜类化合物 * *

四、其他萜类化合物 *

1   倍半萜类

2   二萜类

3   三萜类

4   四萜类

Ⅱ  甾体化合物

一、甾的基本结构和命名 * *

二、甾体化合物的立体结构* *

1   甾体化合物碳架的构型

2   甾体化合物碳架的构象

三、甾体化合物 *

1   甾醇类

2   胆酸

4        甾体激素与甾体药物

第二十二章  合成高分子化合物

一、            基本概念 *

二、            高分子的结构和性能的关系 *

三、            高分子的合成 *

四、            高分子的应用 *